Chicago je dost velké město a dva středoškoláky z jeho opačných konců může dohromady svést leda náhoda. A aby se navíc ti dva jmenovali úplně stejně, totiž Will Grayson, musí ta náhoda být hodně veliká.
Jenže opravdový spád věci naberou teprve tehdy, když se do všeho vloží ještě někdo třetí – kamarád jednoho z Willů zvaný Drobek, tornádo v lidské podobě. Drobek je střední útočník školního týmu amerického fotbalu, autor, skladatel, producent, režisér a hlavní hvězda nejlepšího muzikálu všech dob, a především věčně zamilovaný gay. A když ten se do něčeho pustí, můžete si být jistí, že při zdi se držet nebude…
Oba Willy čeká řada příjemných i méně příjemných překvapení a postupně si budou muset znovu přebrat všechno, co si mysleli o sobě, o lásce i o přátelství.