Josie už dala lásce docela dost šancí. Přesněji řečeno čtyři. Ovšem každé ze čtyř jejích zasnoubení ztroskotalo. Když se Josiin slavný otec rozhodne oznámit svůj odchod do důchodu výbušným článkem o rodině, je jasné, že její milostné eskapády nezůstanou utajeny. Ona se ale veřejné lítosti poddat nehodlá. A na to je jediná pomoc: páté zasnoubení! Jenže když najde nejvhodnějšího kandidáta na potenciálního manžela v Matthewovi, příteli její sestry, je najednou těžké rozeznat co je hra a co už je skutečné...